这是毛泽东第一次远离家乡。临行前，毛泽东偷偷地抄改了一首“立志诗”夹在父亲的账簿里，送给父亲。他似乎是在向父亲立下“军令状”，表达自己一心向学和志在四方的信心决心，又好像是希望父亲相信他这个儿子将来一定会给他争气，一定会功成名就。毛泽东这么写道：“男儿立志出乡关，学不成名誓不还。埋骨何须桑梓地，人生无处不青山。”

在东山学堂读书，毛泽东才知道朝代已经变了，“在新皇宣统（溥仪）已统治了两年的时候，我才最初听到皇帝（光绪）与慈禧太后都死去的消息。那时我还没有成为一个反君主的人。老实说，我认为皇帝以及大多官吏都是诚实、良好和聪明的人。他们只需要康有为的变法就行了。我心醉于中国古代的著名君主——尧、舜、秦始皇、汉武帝的史实，读了许多关于他们的书籍”，对他们的历史功绩非常仰慕。同时，毛泽东在“读了一点外国的历史和地理”，并“在一篇论美洲革命的文章里”第一次听到世界上还有一个国家叫美国。他后来跟斯诺说：“记得文中有这样一句：‘八年之苦战后，华盛顿胜利而造成其国家。’”这时，毛泽东还在萧三借给他的一本叫《世界大英雄传》的书中，知道了“拿破仑、俄国叶卡捷琳娜女皇、彼得大帝、惠灵顿、格莱斯顿、卢梭、孟德斯鸠及林肯”。毛泽东在这本书上加了许多圈点。而毛泽东最钦佩华盛顿，经过八年艰苦战争，赢得了美国独立。他说，中国也要有这样的人物。